二苯并芘（二苯并芘是直接致癌物吗）

2023-02-15 142阅读

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什么叫苯并芘？

物质特性中文名称: 3,4-苯并芘英文名称: 3,4-Benzopyrene分子式: C20H12分子量: 252.313，4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃，是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌物。常温下为浅黄色晶状固体，熔点179~179.3℃，沸点312℃．难溶于水，微溶于乙醇、甲醇，易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等等有机溶剂。碱性情况下稳定，遇酸易起化学变化。环境中 3，4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气；机动车辆排出的废气；加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。据报道，一包香烟内含有0．32微克的 3，4苯并芘，每烧1kg煤，可产生0.21mg；100g煤烟中含6．4mg；汽车排气中的炭黑、每1g中就有75．4微克，这种汽车每行驶1h，就排出大约300微克的 3，4苯并芘。大气中致癌物质有3．4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。由于 3，4苯并芘较为稳定，在环境中广泛存在，且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性，所以都把3．4苯并芘作为大气致病物质的代表。随着城市大气污染的增加，呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。 3，4苯并芘是一种强的环境致癌物，可诱发皮肤、肺和消化道癌症，是环境污染主要监测项目之一。急性毒性：LD50：250 mg/kg(小鼠腹腔) ；50 mg/kg(大鼠皮下)。亚急性和慢性毒性：长期生活在含苯并(a)芘（BaP）的空气环境中，会造成慢性中毒，空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。代谢：本品经胃肠道、呼吸道和皮肤吸收，吸收进入或直接进入血循环，即分布于全身器官，血中半减期不超过1 min，一般在10 min左右本品在血内全部消除。乳房和脂肪组织是重要的储存库；肝脏是主要的代谢器官。据有关资料报导，BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是：1，2-二羟基-1，2-二氢苯并[a]芘，9，10-二羟基-9，10-二氢苯并[a]芘，6-羟基苯并[a]芘，3-羟基苯并[a]芘，1，6-二羟基苯并[a]芘，3，6-二羟基苯并[a]芘，苯并[a]芘二酮，苯并[a]芘-3，6-二酮(IRPTC)。另外还有苯并[a]芘-1，6-二酮，11羟基苯并[a]芘，苯并[a]芘-7，8-二氢二醇(R.E.Lehr，1978)。除少部分以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种解毒反应。致癌性：本品被认为是高活性致癌剂，最终致癌物有四种异构体，其中的(+)-BP-7β，8α-二醇体-9α，10α-环氧化物-苯并[a]芘，已证明致癌性最强，它与DNA形成共价键结合，造成DNA损伤，如果DNA不能修复或修而不复，细胞就可能发生癌变。其他三种异构体也有致癌作用。动物试验包括经口、经皮、吸入、经腹膜皮下注射，均出现致癌。许多国家相继用9种动物进行实验，采用多种给药途径，结果都得到诱发癌的阳性报告。在多环芳烃中，BaP污染最广、致癌性最强。致畸性：1000 mg/kg，妊娠大鼠经口，胎儿致畸。本品能通过胎盘进入子体，产生胚胎毒作用或导致子代肿瘤发生率增高。致突变性：本品具有较强的致突变性。职业暴露致人外周血淋巴细胞染色体畸变。40 mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。小鼠，遗传表型试验多种变化。昆虫，遗传表型试验多种变化。微生物，遗传表型试验多种变化。人体细胞培养DNA多种变化。本品是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和作物可造成污染。BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中，及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。本品通过对水和土壤的污染可进入食物链。空气中的BaP是导致肺癌的最重要因素之一。非生物降解性：肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法，水果、蔬菜和粮食中的BaP含量取决其来源。地面水中的BaP除了工业排污外，主要来自洗刷大气的雨水。水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在，其中大部分吸附在颗粒物质上。日光照射下，大气中的BaP化学半衰期不足24 h，没有日光照射为数日。水中的BaP在强烈日光照射下半衰期为几小时至十几小时，土壤中BaP的降解速度8 d约为53%～82%；对酸碱较稳定，日光照射能促使其分解，速度加快。水体、土壤和作物中BaP都容易残留，进入人体后，分解速度比较快。水中的BaP主要来自工业排放，残留时间一般不太长，特别是在阳光和微生物影响下，数小时内就被代谢和降解。水生生物对BaP的富集系数不高。BaP被认为是高活性致癌剂，但并非直接致癌物，必须经微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不仅广泛存在于环境中，而且与其他多环芳烃的含量有一定的相关性，所以一般都把BaP作为大气致癌物的代表。水生生物毒性：5 μg/L，12 d，微生物，阻碍作用；5 mg/L，13 h，软体动物卵，阻碍作用，结构变化。

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什么是芳香烃化合物的性质和应用？

芳香烃（Aromatics）简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳香烃是闭链类的一种，具有苯环基本结构。历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法，例如苯、萘等。苯的同系物的通式是（n≥7）。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻，沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯()。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

根据结构的不同，芳香烃可分为3类：①单环芳香烃，如苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

芳香烃主要来源于煤、石油和焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。其中的糖精，为白色结晶性粉末，其难溶于水，而其钠盐易溶于水，对热稳定，其甜度为蔗糖的300～500 倍，不含热量，吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上，是最古老的甜味剂。糖精于1878年被美国科学家发现，很快就被食品工业界和消费者接受。糖精不被人体代谢吸收，在各种食品生产过程中都很稳定。缺点是风味差，有后苦，这使其应用受到一定限制。急性毒性 (兔) 为 5000～8000毫克/千克BW (口服 )；每日摄取安全容许量 (ADI)为 0～2.5毫克/千克BW。有一些研究结果显示，其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性，但在人体试验上并未发现有不良影响。糖精很多年来都是世界上惟一大量生产与使用的合成甜味剂，尤其是在第二次世界大战期间，糖精在世界各国的使用明显增加。制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等，均为石油化工产品。甲苯易挥发和燃烧，甚至引起爆炸，大量摄入人体后会引起急性中毒，对人体健康危害较大；氯磺酸极易吸水分解产生氯化氢气体，对人体有害，并易爆炸；糖精生产过程中产生的中间体物质对人体健康也有危害。糖精在生产过程中还会严重污染环境。此外，目前从部分中小糖精厂私自流入广大中小城镇、农村市场的糖精，还因为工艺粗糙、工序不完全等原因而含有重金属、氨化合物、砷等杂物。它们在人体中长期存留、积累，不同程度地影响着人体的健康。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合物中，大多数是没有香味的。因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。下面介绍一下各种芳香族化合物的化学性质及其在工业、医药等方面的用途。

多环芳香烃的简介

烟熏食品

多环芳香烃，分子中含有2个或2个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出，打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致——实际上就是煤烟中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa，用煤焦油中的多环芳香烃使动物致癌。在20世纪50年代以前，多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，50年代后，被认为是各种不同类型的致癌物中之一。但总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下50米的石灰石中也分离出了3，4?苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

致癌性多环芳香烃的类别

目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环2类。苯环类多环芳香烃

苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。

三环芳香烃

二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性，但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1，2，9，10-四甲基苯等都有致癌性。菲的环戊基衍生物中有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物都具有强烈的致癌性。

四环芳香烃有6个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并蒽有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。屈可能是致癌活性较弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。

五环芳香烃

五环芳香烃有15个异构体，其中5个有致癌性。3，4-苯并芘为特强致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲为弱致癌物。

六环芳香烃

六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多，但进行过致癌实验的仅10多种。其中3，4，8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。

七环以上的芳香烃研究得较少。

有致癌性的其他多环芳香烃还很多，现举例如下。芴类

芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。

例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。

胆蒽类

胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道，由细菌作用得到的脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽，这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。

杂环类多环芳香烃

多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。

苯并吖啶

蒽分子环中十位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性，它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。

二苯并吖啶

二苯并吖啶中研究较多的有3个异构体，即二苯并（a，h）吖啶、二苯并（a，j）吖啶及二苯并（c，h）吖啶，三者均有致癌性。二苯并（a，h）吖啶和二苯并（a，j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯并（a，h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。

咔唑是芴分子环中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并（a，g）咔唑和7-H-二苯并（c，g）咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并（c，i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a，i）咔唑为中强致癌物。含氮苯稠杂环的致癌性是20世纪50年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物被研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌的充分证据。这类化合物广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。因此，利用这些化合物时应加注意。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料、一些有香味的花草中得知有这些物质，所以才叫芳香族。